การเทศน์โล้สำเภา บนเรือสำเภาของวัดประดิษฐารามนั้น เป็นกิจกรรมประจำปีที่จะจัดในคืนวันออกพรรษา (ขึ้น 15 ค่ำเดือน 11)  ซึ่งทางวัดจะจัดสร้างเรือสำเภาขนาดใหญ่ตกแต่งอย่างสวยงามขึ้นมากลางวัด แล้วนิมนต์พระขึ้นไปเทศน์บนเรือนั้น 2 ธรรมมาสน์โดยการเทศน์โล้สำเภานั้นเป็นการเทศน์แบบเฉพาะเจาะจง คือ เป็นกัณฑ์กุมารในมหาเวสสันดรชาดกเท่านั้น

คำว่า “โล้สำเภา” นี้ มีความหมาย 3 ลักษณะ 

1. โล้สำเภา เป็นทำนองเทศน์มหาชาติ ในมหาเวสสันดรชาดก กัณฑ์กุมาร ซึ่งเป็นสำเภาในเชิง โลกุตรนาวา เป็นสำเภาที่เหนือโลก ซึ่งในทางธรรม เรียกว่า ทำนองโล้สำเภา

2. โล้สำเภา เป็นบทร้องเล่นของเด็กไทยสมัยก่อน ที่ว่า “จิงโจ้ มาโล้สำเภา หมาไล่เห่า จิงโจ้โดดน้ำ หมาไล่ซ้ำ จิงโจ้ดำหนี ได้กล้วย 2 หวี ทำขวัญจิงโจ้” ซึ่งเป็นบทร้องที่น่าจะมีมาตั้งแต่สมัยอยุธยา ทั้งนี้ “จิงโจ้” ในบทร้องนี้ ไม่ใช่ “จิงโจ้” อย่างที่คนทั่วไปรู้จัก แต่เป็นสัตว์หิมพานต์ประเภทหนึ่ง ชื่อว่า “อรหัน”

3. โล้สำเภา ในลักษณะเป็น “บทอัศจรรย์” หรือ “บทสังวาส” ในวรรณคดี ซึ่งเปรียบเทียบว่า “สำเภาแล่นเรือออกปากอ่าว” เป็นการพูดเชิงสัญลักษณ์ที่ “ผู้หญิงผู้ชายกุ๊กกิ๊กกันหรือร่วมรักกันในทางเพศ”

คำว่า โล้สำเภา ที่เป็นบทอัศจรรย์ มักนิยมใช้ในวรรณคดีในช่วงต้นรัตนโกสินทร์ ไม่ได้กล่าวกันในสมัยอยุธยาตอนกลาง ซึ่งถ้าเป็นวรรณคดีในสมัยนั้นจะกล่าวตรงๆ ไม่มีการเปรียบเทียบแต่อย่างใด เช่น ลิลิตพระลอ ราชาพิลาปคำฉันท์ ทั้งนี้ วรรณคดีสมัยรัตนโกสินทร์ที่เขียนบทอัศจรรย์เปรียบเทียบกับโล้สำเภา เช่น พระอภัยมณี ของสุนทรภู่ รวมถึง ขุนช้างขุนแผน เป็นต้น